39岁的希拉里·达芙再次将千禧年风格融入自己的造型中。她为《Paper》杂志拍摄的新一组时尚写真在周一公开发布，眉毛上镶嵌着五彩的水晶，成为整个系列中最引人注目的特色。在一张照片中，她脸上洋溢着大笑，张开双臂，身着黑色无袖迷你裙，展现出无拘无束的魅力。另一张照片中，她的眉毛被粉色水晶装饰，头发上则佩戴着巧妙设计的粉色花朵珠宝，充分体现了Y2K美学的精髓。杂志封面上，她穿着一袭紫色蕾丝迷你裙，搭配黑色厚底超级高跟鞋和一串串珠链，形成了一种独特的时尚感。

达芙与千禧年前后的流行文化有着深厚的渊源。她主演的迪士尼频道剧集《新成长的烦恼》在2001年至2004年期间播出，之后凭借多部热门电影和音乐作品继续拥有庞大的粉丝基础。在与杂志的互动中，这位四个孩子的母亲提到，很多千禧一代的粉丝在观看她的演唱会时，都喜欢穿着Y2K风格的服装，部分原因是为了向她2003年的专辑《Metamorphosis》致敬。

达芙乐于看到某些时尚元素的回归，尤其是低腰牛仔裤。她表示：“我觉得自己无法像以前那样穿紧身低腰牛仔裤了，但宽松的低腰牛仔裤我非常喜欢。”同时，她也提到：“我有点喜欢那种时尚选择不总是需要讲究的感觉，带有一种‘我们不在乎，我们很酷’的气息。”此外，她谈到自己不再觉得需要保持某种特定的外形：“这种压力已不复存在，这很棒。”达芙表示，透过孩子们的着装，她感到特别开心，尽管她并不真的想回到17岁，甚至连25岁也无此念想。她打趣称自己曾戴过太多披肩，留下了“心理阴影”，并幽默地说：“我得找到一种不会让我想起那些披肩的披肩。”

达芙的“The Lucky Me”世界巡回演唱会也因怀旧元素而备受关注。在八月份的纽约演唱会上，她与前男友乔尔·马登同台献唱，两人分手至今已有20年。此外，在费城的一场演出中，她向已故的前男友亚伦·卡特致敬，身穿印有卡特头像的复古T恤，令人倍感怀旧。两人在13岁时开始交往，这段关系持续了三年，最终因与林赛·罗韩的三角恋而宣告结束。